Tribrometo de fósforo
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| Tribrometo de fósforo | |
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Tribrometo de fósforo | |
Outros nomes brometo de fósforo (III), | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 7789-60-8  |
| PubChem | 24614 |
| ChemSpider | 23016 |
| Número da CE | 232-178-2 |
| Número RTECS | TH4460000 |
| Imagens-jmol 3D | Imagem 1 |
SMILES
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InChI
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | PBr3 |
| Massa molar | 270,69 g / mol |
| Aparência | líquido límpido e incolor |
| Densidade | 2,852 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | -41,5 ° C (231,7 K) |
| Ponto de ebulição | 173,2 ° C (446,4 K) |
| Solubilidade em água | rápido hidrólise |
| Índice de refracção (n D) | 1.697 |
| Viscosidade | 0.001302 Pas |
| Estrutura | |
| Forma molecular | piramidal trigonal |
| Perigos | |
| MSDS | MSDS External |
| Índice da UE | 015-103-00-6 |
| Classificação da UE | Corrosivo (C) |
| Frases R | R14, R34, R37 |
| Frases-S | (S1 / 2), S26, S45 |
| NFPA 704 |  0 3 2 |
| Os compostos relacionados | |
| Outros aniões | trifluoreto de fósforo tricloreto de fósforo triiodeto de fósforo |
| Outros cátions | tribrometo de azoto tribrometo de arsénio antimônio tribrometo |
| Os compostos relacionados | pentabrometo de fósforo oxibrometo de fósforo |
| Página Suplementar dados | |
| Estrutura e Propriedades | N, ε r, etc. |
| Termodinâmica dados | Comportamento de fase Sólido, líquido, gasoso |
| Os dados espectrais | UV, IV, RMN , MS |
 (Verificar) (O que é:  /  Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa) | |
| Referências de Infobox | |
Tribrometo de fósforo é um líquido incolor com a fórmula P Br 3. Ele emanações no ar devido à hidrólise e tem um odor penetrante. É amplamente utilizado no laboratório para a conversão de álcoois de brometos de alquilo.
Preparação
PBr3 é preparado por tratamento de fósforo com bromo . Um excesso de fósforo é utilizado, a fim de evitar a formação de PBr 5:
Reações
Tribrometo de fósforo, como PCl 3 e PF 3, tem as duas propriedades de um E uma base de Lewis Ácido de Lewis. Por exemplo, com um ácido de Lewis, tal como tribrometo de boro que constitui 1: 1 estáveis, tais como aductos Br 3 B-PBr3. Ao mesmo tempo PBr3 pode reagir como um electrófilo ou ácido de Lewis, em muitas das suas reacções, por exemplo, com aminas .
A reacção mais importante de PBr3 é com álcoois , onde um substitui OH grupo com um átomo de bromo para produzir um brometo de alquilo. Note-se que todos os três átomos de bromo pode ser transferida.
- PBr3 + 3 ROH 3 → RBr + HP (O) (OH) 2
O mecanismo (mostrado por um álcool primário) envolve a activação inicial do oxigénio do álcool pelo fósforo electrofílico (para formar um bom grupo separável), seguido por uma S N 2 substituição no carbono do álcool.
Por causa do passo 2 S N substituição, a reacção geralmente funciona bem para álcoois primários e secundários , mas não para os álcoois terciários. Se o centro de carbono é a reagir quiral, a reacção ocorre geralmente com inversão de configuração no álcool alfa de carbono, como é habitual com uma reacção S N 2.
Numa reacção semelhante, PBr3 também converte ácidos carboxílicos a brometos de acilo.
- PBr3 + 3 RCOOH 3 → RCOBr + HP (O) (OH) 2
PBr3 é razoavelmente forte agente redutor, ea oxidação de PBr3 com oxigênio gás é mais vigorosa do que a observada com PCI3. Ele dá uma reação explosiva que se forma P 2 O 5 e Br 2 .
Aplicações
A principal utilização de tribrometo de fósforo é utilizado para conversão de primários ou secundários álcoois de brometos de alquilo, como descrito acima. PBr3 normalmente dá rendimentos superiores aos ácido bromídrico, e que evita os problemas de carbocatião rearrangement- por exemplo, mesmo brometo de neopentilo pode ser feita a partir do álcool em 60% de rendimento.
Outra utilização para PBr3 é como um catalisador para a α-bromação de ácidos carboxílicos . Embora brometos de acilo são raramente feito em comparação com cloretos de acilo, que são usados como intermediários na Hell-Volhard-Zelinsky halogenação. Inicialmente PBr3 reage com o ácido carboxílico para formar o brometo de acilo, que é mais reactiva para a bromação. O processo global pode ser representado como
Numa escala comercial, tribrometo de fósforo é utilizado no fabrico de produtos farmacêuticos, tais como alprazolam, metoexital e fenoprofen. É também um potente agente de supressão de fogo comercializado sob o nome PhostrEx.
Precauções
PBr3 evolui HBr corrosivo, é tóxico, e reage violentamente com água e álcoois.
Em reacções que produzem ácido fosforoso como um sub-produto, ao trabalhar-se por destilação estar ciente de que esta pode decompor-se acima de cerca de 160 ° C para dar fosfina, que pode provocar explosões em contacto com o ar.
