Alpha-pinène
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Général | |||||
Formule brute | C10H16 | ||||
Nom IUPAC | trimethyl-2,6,6-bicyclo(3.1.1)hept-2-ène | ||||
Numéro CAS | 80-56-8 | ||||
Apparence | Liquide incolore | ||||
Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 136.24 g/mol | ||||
Solubilité | Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol. |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
L'alpha-pinène est un monoterpène tricyclique. Elle a pour isomère le bêta-pinène. Elle est connue pour ses propriétés antiseptique ; elle peut aussi être prescrite en cas d'hypersécrétion bronchique.
Elle est présente dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge, le gingembre et l'essence de térébenthine.
Cette molécule réagit vivement avec l’iode parce que l’addition de cet halogène à la double liaison C = C entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet au substrat organique de soulager sa tension de cycle. La réaction de l’α-pinène (C10H16) avec l’iode est exothermique et permet de provoquer la sublimation de l’iode. Cette réaction aété découverte par le vétérinaire James Herriot.
La molécule d'α-pinène ressemble à celle du camphre sans atome d'oxygène. Même si l’essence de pin se trouve dans la nature, on la prépare par l’action d’un acide sur l’α-pinène, ce qui le transforme en α-terpinéol (C10H18O), constituant majoritaire de l’essence de pin et la molécule responsable de l’odeur du genièvre.