Cianeto de hidrogénio
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| Cianeto de hidrogénio | |
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Cianeto de hidrogénio | |
Outros nomes Ácido cianídrico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 74-90-8 |
| Número RTECS | MW6825000 |
| Imagens-jmol 3D | Imagem 1 |
SMILES
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | HCN |
| Massa molar | 27,03 g / mol |
| Aparência | Gás incolor ou azul pálido líquido altamente volátil |
| Densidade | 0,687 g / cm³, líquido. |
| Ponto de fusão | -13,4 ° C (259,75 K, 7.88 ° F) |
| Ponto de ebulição | 26 ° C (299,15 K, 78,8 ° F) |
| Solubilidade em água | Completamente miscível. |
| Acidez (p Ka) | 9,2-9,3 |
| Perigos | |
| Frases R | R12, R26, R27, R28, R32. |
| Frases-S | (S1), (S2), S7, S9, S13, S16, S28, S29, S45. |
| Principal Perigos | Altamente tóxico, altamente inflamável. |
| NFPA 704 |  4 4 2
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| Ponto de centelha | -17,78 ° C |
| Os compostos relacionados | |
| Os compostos relacionados | Cianogênio Cloreto de cianogénio cianeto de trimetilsililo |
| Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa) | |
| Referências de Infobox | |
O cianeto de hidrogénio é um composto químico com a fórmula química HCN. Uma solução de cianeto de hidrogénio em água é chamado ácido cianídrico. Cianeto de hidrogénio é um incolor , muito venenoso e altamente líquido volátil que ferve ligeiramente acima temperatura ambiente a 26 ° C (78,8 ° F). HCN tem um fraco, amargo, amêndoa -como odor que algumas pessoas são incapazes de detectar devido a uma genético traço. Cianeto de hidrogênio é fracamente ácida e em parte ioniza em solução para se obter o ânion cianeto, CN -. O sais de cianeto de hidrogénio são conhecidos como cianetos. HCN é um precursor altamente valioso para diversos compostos químicos que vão desde polímeros para produtos farmacêuticos.
Produção e síntese
Cianeto de hidrogénio está actualmente produzida em grandes quantidades pelos três processos. No ano de 2000, £ 1615000000 (732.552 toneladas) foram produzidos em os EUA. O processo mais importante para a produção de cianeto de hidrogénio é a Andrussov inventado por oxidação Leonid Andrussow em que metano e amoníaco reagir na presença de oxigénio a cerca de 1200 ° C ao longo de uma platina de catalisador:
- CH4 + NH3 + 1.5O 2 → HCN + 3H 2 O
A energia necessária para a reacção é fornecido através da oxidação parcial de metano e amoníaco.
De menor importância é a Processo Degussa (processo de BMA), em que é adicionado nenhum oxigénio e a energia deve ser transferida indirectamente, através da parede do reactor:
- CH4 + NH3 → HCN + 3H 2
Esta reação é semelhante a reformação a vapor, a reacção de metano e água. Num outro processo, praticado em BASF, formamida é aquecida e dividida em cianeto de hidrogênio e água:
- CH (O) NH2 → HCN + H2O
No laboratório, as pequenas quantidades de HCN são produzidos pela adição de ácidos, sais de cianetos de metais alcalinos:
- H + + NaCN → HCN + Na +
Esta reacção é por vezes a base de intoxicação acidental devido a ácido converte um sal de cianeto não volátil no HCN gasoso.
Reações
HCN adiciona a cetonas e aldeídos para dar cianidrinas. Os aminoácidos são preparadas por esta reacção; o essencial aminoácido metionina é fabricado por este route.The cianidrina de acetona é um precursor de metacrilato de metilo.
Em hidrocianação, HCN adiciona a alcenos para dar os nitrilos. Esta reacção é utilizada para fabricar adiponitrilo, o precursor Nylon 66.
Ocorrência e aplicações
Cianeto é usado em têmpera de aço , tingimento, explosivos, gravura, a produção de plástico de resina acrílica, e outros produtos químicos orgânicos (por exemplo: historicamente: ácido fórmico ). A menos tóxico acetato de etilo (C 4 H 8 O 2) foi agora substituído em grande parte o uso de cianeto no inseto matando frascos. Cyanide também está sendo usado para pena de morte.
Frutos que têm um poço, tais como cerejas e damascos , amêndoas amargas e maçãs , a partir do qual o óleo de amêndoa e aroma são feitas, contêm pequenas quantidades de tais como cianidrinas mandelonitrilo (CAS # 532-28-5). Tais moléculas liberar lentamente cianeto de hidrogénio. Alguns milípedes liberar cianeto de hidrogênio como um mecanismo de defesa, como fazem certos insetos, como alguns traças de Burnet. Cianeto de hidrogénio está contido nos gases de escape dos veículos, no tabaco e madeira fumaça e fumaça da queima contendo nitrogênio plásticos .
100 g de sementes de maçã esmagadas pode render 219 mg de Amigdalina que pode gerar ~ 10 mg de HCN.
HCN e da origem da vida
O cianeto de hidrogénio tem sido discutido como um precursor de aminoácidos e ácidos nucleicos. É possível, por exemplo, HCN que desempenhou um papel na origem da vida. Leslie Orgel, entre muitos pesquisadores, tem escrito extensamente sobre a condensação de HCN. Embora a relação destas reações químicas para a origem da vida continua a ser especulativo, estudos nesta área levaram a descobertas de novos caminhos para compostos orgânicos derivados da condensação de HCN.
Cianeto de hidrogénio como arma química
Uma concentração de HCN de 300 mg / m 3 no ar irá matar um humano dentro de alguns minutos. A toxicidade é causada pela ião cianeto, o que impede respiração celular. Cianeto de hidrogénio (sob a marca Zyklon B) foi talvez o mais infame contratado pelo Nazi regime em meados do século 20. Este também é o veneno que Adolf Hitler usado para cometer suicídio em 30 de abril de 1945. Mais exemplos recentes incluem o uso desse gás em câmaras de gás.
Cianeto de hidrogénio é geralmente listado entre agentes de guerra química que causam intoxicação geral. Como uma substância listada em Anexo 3 do Convenção de Armas Químicas como uma arma potencial que tem usos industriais de grande escala, fábricas em países signatários que produzem mais de 30 toneladas por ano devem ser declaradas para, e pode ser inspecionado por, a OPAQ.
Embora não tenha havido casos verificados deste composto a ser utilizado como uma arma, tem sido relatado que o cianeto de hidrogénio pode ter sido empregado por Iraque na guerra contra o Irã e contra os curdos no norte do Iraque durante a 1980.
Em 1995, um dispositivo foi descoberto em um local de repouso no Kayabacho Tokyo estação de metrô que consiste em sacos de cianeto de sódio e ácido sulfúrico com um motor controlado remotamente para romper-los em que se acreditava ser uma tentativa para a produção de quantidades tóxicas de gás de cianeto de hidrogénio por o Aum Shinrikyo cult. Em 2003, Al Qaeda supostamente planejavam atacar o New York City Subway usar gás cianeto de hidrogênio, mas abortou o ataque por razões desconhecidas.
Gás cianeto de hidrogênio no ar é explosiva em concentrações superiores a 5,6%, o equivalente a 56.000 ppm.
