Acide salicylique

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Acide salicylique

Nom chimique	Acide 2-hydroxybenzoïque
Formule brute	C₇H₆O₃
Masse molaire	138 g/mol
pKa	3
Point de fusion	159 °C
Point d'ébullition	211 °C à 2666 Pa (pression réduite)

L'acide salicylique est un acide carboxylique incolore et cristallin utilisé comme médicament.

[modifier] Utilité

L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la Reine-des-prés ou le Saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une thermogenèse végétale^[1].

Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.

Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.

Il est désormais plus utilisé pour son action apaisante (analgésique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.

[modifier] Synthèse et Propriétés chimiques

Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un alcool en donnant de nombreux esters. Le groupe hydroxyle peut réagir avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique, ou aspirine.

Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la Réaction de Kolbe :