Butadiène

Le butadiène (buta-1,3-diène) CH₂ = CH - CH = CH₂ (C₄H₆) est un hydrocarbure gazeux incolore, inflammable, sans odeur, environ 1,9 fois plus lourd que l'air. C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C. Il est soluble dans les solvants organiques polaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.

Formules mésomères du buta-1,3-diène:

[modifier] Obtention

Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures. (5% de butadiène est produit dans le craquage des essences légères). C’est un composé chimique de synthèse. En général, le butadiène commercial est synthétisé par déshydrogénation du butène (C₄H₈), ou de mélanges de butène et de butane. Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'éthanol.

[modifier] Utilisations

Il est principalement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, de vernis, du nylon et des peintures au latex (botanique). En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation. Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc buna, copolymère du butadiène et du styrène.

[modifier] Phrases de risque et Conseils de prudence

R 12: Extrêmement inflammable.
R 45: Peut causer le cancer.
R 46: Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.
S 45: En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
S 53: Eviter l’exposition et se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.