Acide benzoïque
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L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.
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Général | |||||
Formule brute | C7H6O2 | ||||
Nom IUPAC | acide benzoïque | ||||
Numéro CAS | 65-85-0 | ||||
Apparence | cristaux incolores | ||||
Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 122,12 u | ||||
Température de fusion |
395 K (122 °C) | ||||
Température de vaporisation |
522 K (249 °C) | ||||
Solubilité | 2,9 g/L dans l'eau (20°C) bonne dans le chloroforme, |
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Densité | 1,27 | ||||
Température d'auto-inflammation |
570°C | ||||
Point d'éclair | 121°C (c.f.) | ||||
Limites d'explosivité dans l'air |
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Pression de vapeur saturante |
1,3 Pa (20°C) | ||||
pKa | 4,2 | ||||
Viscosité dynamique | |||||
Pharmacologie | |||||
Voie d'administration | |||||
Biodisponibilité | |||||
Métabolisme | |||||
Demi-vie | |||||
Excrétion | |||||
Caractéristiques commerciales | |||||
Noms | |||||
Classe | |||||
Autres | |||||
Thermochimie | |||||
S0gaz, 1 bar | |||||
S0liquide, 1 bar | |||||
S0solid | 165,7 J/mol·K sous 1 bar | ||||
ΔfH0gaz | |||||
ΔfH0liquide | |||||
ΔfH0solide | 384,8 kJ/mol | ||||
Cp | 148 J/mol.K à 300 K 259 J/mol·K à 413 K (liquide) |
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Chaleur latente de fusion |
N/A | ||||
Chaleur latente de vaporisation |
N/A | ||||
Point critique | |||||
Point triple | |||||
Toxicologie | |||||
Inhalation | |||||
Peau | |||||
Yeux | |||||
Ingestion | |||||
Autres infos | |||||
Caractère psychotrope | |||||
Catégorie | à définir | ||||
Mode(s) de consommation |
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Autres noms | |||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Sommaire |
[modifier] Description
Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.
Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.
En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code E210. Ses sels, que l'on appelle des benzoates, sont référencés sous les numéros :
- E 211 Benzoate de sodium (Ba)
- E 212 Benzoate de potassium (Ba)
- E 213 Benzoate de calcium (Ba)
Il est considéré comme un additif cancérigène. Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable.
[modifier] Historique
En 1830, Wöhler rencontre Justus von Liebig, qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie .
[modifier] Production
[modifier] Production industrielle
L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que, par exemple, le pentoxyde de vanadium (V2O5).
[modifier] Synthèse au laboratoire
L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.
- On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du benzonitrile ou du benzamide).
- On peut aussi l'obtenir par combinaison d'un organomagnésien. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du bromobenzène.
- L'oxydation de l'alcool benzylique est une autre voie de synthèse utilisable au laboratoire.
[modifier] Précautions
- Phrases de risque :
- R22 (Nocif en cas d’ingestion)
- R36 (Irritant pour les yeux)
- Conseils de prudence :
- S24 (Éviter le contact avec la peau)
[modifier] Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2004/30/CE.
- pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
[modifier] Voir aussi
- Benzoate de sodium
- Liste des acides
- PTBBA(4-tert-Butylbenzoic acid)